Проблема связана с тем, что Apple Mail может добавлять вложение в любую часть сообщения. Microsoft Exchange считает, что начало аттача - это конец письма. В итоге часть сообщения приходит как файл "ATT00001.htm" (или аналогичный).

Если вы сталкиваетесь с проблемой отображения писем с вложениями, прикреплённых файлов, или добавленных изображений в письме, отправленных через клиент Apple Mail, то для устранения проблемы выполняем в клиенте Apple Mail следующие шаги:

1. Переходим в меню Правка - Вложенные файлы и отмечаем пункты Всегда отправлять совместимые с Windows вложенные файлы и Всегда вставлять вложенные файлы в конец сообщения.

3. Далее, открываем меню Почта - Настройки.

4. Затем переходим в вкладку Формат.

5. Выбираем формат Простой текст.

Готово, теперь письма отправленные с клиента Apple Mail будут корректно отображаться как в Outlook, так и OWA.